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阿森納與摩納哥之間的歷史交鋒始于1998年。首次交手是在歐洲聯盟杯中，比賽于1998年11月24日在法國巴黎王子公園球場進行，最終摩納哥以2-1戰勝阿森納。

第二次交鋒發生在2003/04賽季的歐洲冠軍聯賽小組賽階段，比賽于2004年9月22日在法國摩納哥路易二世體育場進行，阿森納以1-0取勝。在該場比賽中，阿森納采取了較為保守的防守反擊戰術，而摩納哥則嘗試通過快速傳遞尋找機會。阿森納主要球員包括亨利、維埃拉和博格坎普，摩納哥方面則有阿內爾卡和西蒙尼-迪亞茲。

第三次交鋒發生在2006年10月4日，這場比賽是歐洲冠軍聯賽小組賽的一場較量，地點依然是摩納哥路易二世體育場。阿森納以2-1獲勝。在這場比賽中，阿森納采用了更為積極主動的進攻策略，摩納哥則試圖通過控球來限制對手。阿森納的進球由法布雷加斯和亨利貢獻，摩納哥的進球來自阿內爾卡。

第四次交鋒是在2014/15賽季的歐洲冠軍聯賽小組賽，比賽于2014年11月12日在倫敦酋長球場舉行，阿森納以2-1取勝。在這場比賽中，阿森納繼續采用積極主動的進攻戰術，摩納哥則采取了更為緊湊的防守策略。阿森納的進球由沃爾科特和吉魯完成，摩納哥的進球來自巴卡約科。

第五次交鋒是在2017/18賽季的歐洲冠軍聯賽十六強賽，比賽于2018年2月13日在法國摩納哥路易二世體育場進行，摩納哥以2-1取勝。在這場比賽中，摩納哥采取了更為積極主動的進攻策略，阿森納則試圖通過中場控制來限制對手。摩納哥的進球由貝爾納多-席爾瓦和法爾考貢獻，阿森納的進球來自拉卡澤特。

第六次交鋒是在2019/20賽季的歐洲冠軍聯賽十六強賽，比賽于2020年2月18日在倫敦酋長球場進行，阿森納以2-1取勝。在這場比賽中，阿森納采取了更為積極主動的進攻策略，摩納哥則試圖通過控球來限制對手。阿森納的進球由奧巴梅揚和拉卡澤特完成，摩納哥的進球來自貝爾納多-席爾瓦。