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米蘭與曼聯的歷史交鋒共13次，全部發生在歐洲賽場上。首次交鋒是在1997-1998賽季的歐洲聯盟杯小組賽中，地點為圣西羅球場，最終米蘭以2-0獲勝。第二次交鋒是同年12月的同一賽事，曼聯主場作戰，最終比分為1-1。此后，雙方又在1999年的歐洲冠軍聯賽中相遇三次。

在2000年的歐洲冠軍聯賽小組賽中，米蘭再次在圣西羅球場迎戰曼聯，以1-0取勝。而在2001年的歐洲冠軍聯賽八分之一決賽中，曼聯憑借范尼的進球在老特拉福德球場以1-0戰勝對手。隨后的2003年歐洲冠軍聯賽半決賽，曼聯再次在老特拉福德球場以1-0小勝米蘭。

2005年的歐洲冠軍聯賽半決賽，兩隊在圣西羅和老特拉福德進行了兩回合較量，首回合曼聯主場以2-1取勝，次回合米蘭在主場以3-2逆轉。這一系列的比賽被稱作奇跡之夜，成為足球史上的經典。

2007年的歐洲冠軍聯賽四分之一決賽，米蘭在老特拉福德球場以1-0取勝，而曼聯則在隨后的半決賽中以2-0擊敗了利物浦。

2008年的歐洲冠軍聯賽半決賽，兩隊再次在圣西羅和老特拉福德進行兩回合較量，首回合曼聯在老特拉福德以1-0取勝，次回合米蘭在主場以2-0逆轉。這兩次對決均以戲劇性的方式結束，展現了兩隊的實力和競爭。

在2011年的歐洲冠軍聯賽半決賽中，米蘭在圣西羅以1-0取勝，而曼聯則在隨后的決賽中以1-1戰平巴塞羅那，點球大戰中以6-5獲勝，奪得冠軍。

在2014年的歐洲冠軍聯賽小組賽中，曼聯在老特拉福德以2-0取勝，而米蘭則在隨后的比賽中表現不佳，未能晉級淘汰賽階段。

在這13場比賽中，米蘭取得了4場勝利，曼聯獲得了5場勝利，還有4場比賽以平局收場。米蘭的戰術安排通常強調防守和反擊，而曼聯則注重控球和團隊配合。上場的主要球員包括米蘭的舍甫琴科、因扎吉、馬爾蒂尼，以及曼聯的貝克漢姆、魯尼、C羅等。這些比賽不僅展現了兩隊的技術水平，也成為了球迷們難忘的經典瞬間。