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自1999年以來，皇家馬德里與曼聯之間的對決成為了國際足壇的經典賽事。兩隊的歷史交鋒共五次，分別在不同的城市和球場進行。

第一次交鋒發生在1999年的歐洲冠軍聯賽決賽中，地點是英格蘭曼徹斯特的老特拉福德球場。曼聯憑借謝林漢姆和貝克漢姆的進球以2比1戰勝皇家馬德里，贏得了俱樂部歷史上首個歐洲冠軍聯賽冠軍。這場比賽中，曼聯采用的是4-4-2陣型，而皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

第二次交鋒是在2000年的歐洲超級杯中，比賽地點同樣在老特拉福德球場。這場比賽中，曼聯繼續采用4-4-2陣型，皇家馬德里則調整為4-4-2，最終曼聯以2比0獲勝。

第三次交鋒發生在2003年的歐洲冠軍聯賽半決賽，比賽地點在西班牙馬德里的伯納烏球場。曼聯再次使用4-4-2陣型，而皇家馬德里則采用了4-3-3陣型。在這場比賽中，曼聯憑借范尼的出色表現以2比1擊敗皇家馬德里，成功晉級決賽。

第四次交鋒是2016年的歐洲超級杯，比賽地點為土耳其伊斯坦布爾的阿塔圖爾克奧林匹克體育場。皇家馬德里采用4-3-3陣型，而曼聯則使用了4-2-3-1陣型。最終，皇家馬德里憑借貝爾的梅開二度以3比1戰勝曼聯，奪得了歐洲超級杯冠軍。

最后一次交鋒是在2018年的歐洲冠軍聯賽半決賽，比賽地點為西班牙馬德里的伯納烏球場。曼聯使用了4-2-3-1陣型，而皇家馬德里則采用了4-3-3陣型。在這場比賽中，曼聯憑借博格巴的進球以1比1戰平皇家馬德里，但最終在點球大戰中以4比3勝出，成功晉級決賽。

在這五場比賽中，曼聯共取得了三場勝利，皇家馬德里則取得了兩場勝利。每場比賽中，雙方都根據對手的戰術進行了相應的調整，展現了各自球隊的實力和戰術水平。