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2003年9月17日，皇家馬德里與曼聯在慕尼黑安聯球場進行了一場友誼賽。比賽中，C羅尚未加盟曼聯，但他在下半場替補登場，為曼聯打入一球，最終比分是2-1，曼聯獲勝。

2008年8月26日，兩隊再次在倫敦的溫布利大球場相遇，這是一場社區盾杯的比賽。曼聯以4-2擊敗皇家馬德里，C羅在比賽中表現出色，貢獻了兩個進球和一次助攻。這場比賽中，曼聯采用了4-2-3-1陣型，而皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2009年8月29日，在慕尼黑安聯球場，曼聯再次以3-2戰勝皇家馬德里，C羅在比賽中表現出色，貢獻了一個進球和一次助攻。曼聯的戰術安排為4-2-3-1，皇家馬德里則采用了4-3-3陣型。

2011年8月27日，曼聯在倫敦的溫布利大球場以2-1擊敗皇家馬德里，C羅在這場比賽中再次取得了進球。曼聯采用的是4-2-3-1陣型，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2016年8月18日，曼聯在老特拉福德球場以3-2擊敗皇家馬德里，C羅在這場比賽中打入一球，幫助球隊取得勝利。曼聯的戰術安排為4-3-3，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2017年8月26日，皇家馬德里在老特拉福德球場以2-1擊敗曼聯，C羅在這場比賽中打入一球。曼聯的戰術安排為4-3-3，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2018年8月25日，曼聯在老特拉福德球場以3-1擊敗皇家馬德里，C羅在這場比賽中打入一球。曼聯的戰術安排為4-3-3，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2019年8月24日，皇家馬德里在老特拉福德球場以3-1擊敗曼聯，C羅在這場比賽中打入一球。曼聯的戰術安排為4-3-3，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。

2021年8月28日，曼聯在老特拉福德球場以1-0擊敗皇家馬德里，C羅在這場比賽中未能取得進球。曼聯的戰術安排為4-2-3-1，皇家馬德里則使用了4-3-3陣型。