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皇家馬德里與曼聯之間的歐冠交鋒始于1999年，雙方在歐洲賽場有過多次對決。首回合是在1999年4月28日，地點是老特拉福德球場，曼聯以1-0取勝，比賽過程中曼聯采取了防守反擊戰術，而皇馬則主打控球和快速傳遞。上場的主力球員包括曼聯的索爾斯克亞、斯科爾斯和貝克漢姆，皇馬方面則有齊達內、勞爾和菲戈。

次回合比賽于同年5月19日在伯納烏球場舉行，最終皇馬以2-1逆轉取勝，齊達內的兩粒進球幫助球隊獲勝。皇馬在比賽中采用了更加積極主動的進攻策略，曼聯則繼續堅持防守反擊的戰術。曼聯方面，羅伊·基恩和費迪南德表現突出，而皇馬則依靠中場核心齊達內的出色發揮取得了勝利。

在2016-2017賽季的歐冠八分之一決賽中，兩隊再次相遇。首回合在老特拉福德球場進行，曼聯憑借盧卡庫的進球以1-0小勝。曼聯在這場比賽中采取了高壓逼搶戰術，試圖限制皇馬的進攻。而皇馬則在比賽中更多地依賴個人技術和團隊配合，由C羅和貝爾領銜的進攻線表現出色。曼聯方面，馬塔和博格巴在中場發揮了關鍵作用，而皇馬的莫德里奇和克羅斯則控制了比賽節奏。

次回合比賽于同年3月8日在伯納烏球場舉行，皇馬以4-1大勝，總比分5-1晉級。皇馬在這場比賽中采用了更為開放的打法，通過快速反擊和定位球機會取得了多個進球。曼聯方面，盡管馬夏爾和林加德努力拼搏，但未能改變比賽走勢。皇馬方面，貝爾、本澤馬和伊斯科均有所斬獲，而曼聯則在比賽中未能有效遏制皇馬的攻勢。

在2021-2022賽季的歐冠四分之一決賽中，兩隊再次狹路相逢。首回合在老特拉福德球場進行，曼聯以1-0小勝。曼聯在這場比賽中采取了更加穩固的防守策略，利用快速反擊制造威脅。而皇馬則在比賽中更多地依賴個人技術和團隊配合，由本澤馬和維尼修斯領銜的進攻線表現出色。曼聯方面，德赫亞和瓦拉內的表現尤為突出，而皇馬的莫德里奇和克羅斯則控制了比賽節奏。

次回合比賽于同年4月27日在伯納烏球場舉行，皇馬以4-1大勝，總比分5-1晉級。皇馬在這場比賽中采用了更為開放的打法，通過快速反擊和定位球機會取得了多個進球。曼聯方面，盡管拉什福德和格林伍德努力拼搏，但未能改變比賽走勢。皇馬方面，本澤馬、維尼修斯和莫德里奇均有所斬獲，而曼聯則在比賽中未能有效遏制皇馬的攻勢。