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多倫多猛龍隊與克利夫蘭騎士隊之間的歷史交鋒，共進行了21次。首場比賽發生在1998年11月13日，地點為克利夫蘭速貸球館，當時騎士以104-96戰勝猛龍。此后，兩支球隊在常規賽、季后賽和季前賽中多次交手，比賽地點也從速貸球館變更為多倫多的斯普林菲爾德中心、加拿大的豐業銀行球館以及克利夫蘭的速貸球館。

猛龍隊在2001-2002賽季以107-104險勝騎士隊，彼時，德雷克·哈姆貢獻了22分，而騎士隊的凱文·威利斯則貢獻了25分。2007-2008賽季，猛龍在速貸球館以105-103擊敗騎士，克里斯·波什拿下24分，詹姆斯·瓊斯貢獻了19分。2010-2011賽季，猛龍在多倫多以109-103擊敗騎士，凱爾·洛瑞貢獻了25分，而勒布朗·詹姆斯則為騎士隊貢獻了26分。

2014-2015賽季，猛龍在速貸球館以111-106擊敗騎士，德馬爾·德羅贊貢獻了32分，而凱里·歐文則為騎士隊貢獻了29分。2016-2017賽季，猛龍在多倫多以106-104擊敗騎士，德瑪爾·德羅贊貢獻了28分，而勒布朗·詹姆斯則為騎士隊貢獻了27分。2018-2019賽季，猛龍在速貸球館以114-111擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了27分，而凱文·樂福則為騎士隊貢獻了24分。

2019-2020賽季，猛龍在多倫多以112-109擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了29分，而勒布朗·詹姆斯則為騎士隊貢獻了26分。2020-2021賽季，猛龍在速貸球館以111-109擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了31分，而凱里·歐文則為騎士隊貢獻了28分。2021-2022賽季，猛龍在多倫多以112-109擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了30分，而勒布朗·詹姆斯則為騎士隊貢獻了25分。

2022-2023賽季，猛龍在速貸球館以113-109擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了33分，而凱里·歐文則為騎士隊貢獻了29分。2023-2024賽季，猛龍在多倫多以111-107擊敗騎士，帕斯卡爾·西亞卡姆貢獻了32分，而勒布朗·詹姆斯則為騎士隊貢獻了26分。在每場比賽中，猛龍隊主要依賴于團隊進攻和防守策略，而騎士隊則依賴于個人得分和團隊配合。