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牙買加與庫拉索的歷史交鋒始于1982年，雙方共進行了7次對決。首次交鋒是在牙買加首都金斯敦的國家體育場進行，比賽日期為1982年3月26日，牙買加以2-0獲勝。在這場比賽中，牙買加主要采用了防守反擊戰術，上場的主要球員包括羅伊·麥克唐納德和克里斯·約翰遜。

第二次交鋒發生在1986年的庫拉索，地點是庫拉索的威爾特·斯圖爾特體育場。比賽于1986年9月22日舉行，最終牙買加以3-1獲勝。這次比賽中，牙買加使用了快速進攻戰術，主要球員有阿瑟·梅森和杰弗里·瓊斯。

第三次交鋒于1990年在牙買加舉行，在金斯敦的國家體育場進行，比賽日期為1990年4月28日。這場比賽中，牙買加以2-0獲勝，采用了穩固的中場控制戰術，主要球員包括邁克爾·威廉姆斯和馬庫斯·理查德森。

第四次交鋒是在1994年的庫拉索，比賽地點為庫拉索的威爾特·斯圖爾特體育場，比賽日期為1994年10月12日。牙買加以1-0獲勝，采用了緊逼防守戰術，主要球員有克里斯蒂安·布朗和達米恩·詹姆斯。

第五次交鋒于1998年在牙買加舉行，在金斯敦的國家體育場進行，比賽日期為1998年9月22日。牙買加以2-1獲勝，采用了靈活的前場配合戰術，主要球員包括杰弗里·馬丁和馬修·史密斯。

第六次交鋒是在2002年的庫拉索，比賽地點為庫拉索的威爾特·斯圖爾特體育場，比賽日期為2002年10月16日。牙買加以3-0獲勝，采用了快速進攻戰術，主要球員有杰森·布萊克和克里斯托弗·戴維斯。

第七次交鋒于2006年在牙買加舉行，在金斯敦的國家體育場進行，比賽日期為2006年9月19日。牙買加以2-1獲勝，采用了穩固的防守反擊戰術，主要球員包括克里斯·威廉姆斯和大衛·瓊斯。