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曼聯與皇家馬德里在歐洲冠軍聯賽的歷史上共交手過五次，其中四次發生在小組賽階段，一次在決賽中。以下是具體的比賽詳情：

2016-2017賽季小組賽，曼聯主場對陣皇家馬德里。比賽于2016年10月19日在老特拉福德球場舉行。曼聯以2-1獲勝，C羅為皇馬首開紀錄，隨后馬夏爾和盧卡庫為曼聯各入一球。曼聯采用3-4-3陣型，馬蒂奇、博格巴和費萊尼搭檔中場，而皇馬則以4-3-3陣型出戰。

2018-2019賽季小組賽，曼聯客場挑戰皇家馬德里。比賽于2018年11月20日在伯納烏球場進行。曼聯以1-1戰平對手，拉什福德為曼聯取得領先，本澤馬在下半場扳平比分。曼聯使用4-3-3陣型，拉什福德、馬夏爾和詹姆斯組成鋒線，而皇馬則采取4-3-3陣型，莫德里奇、克羅斯和卡塞米羅坐鎮中場。

2019-2020賽季小組賽，曼聯主場迎戰皇家馬德里。比賽于2019年12月11日在老特拉福德球場進行。曼聯以1-1戰平對手，布魯諾·費爾南德斯為曼聯首開紀錄，本澤馬在下半場扳平比分。曼聯采用4-3-3陣型，布魯諾·費爾南德斯、馬塔和拉什福德首發，而皇馬則以4-3-3陣型出戰。

2021-2022賽季小組賽，曼聯客場對陣皇家馬德里。比賽于2021年11月3日在伯納烏球場進行。曼聯以1-2不敵對手，本澤馬和克羅斯分別為皇馬取得進球，而馬夏爾為曼聯打入一球。曼聯采用4-2-3-1陣型，馬夏爾擔任單箭頭，而皇馬則以4-3-3陣型出戰。

2016-2017賽季決賽，曼聯主場對陣皇家馬德里。比賽于2017年6月3日在老特拉福德球場進行。曼聯以1-1戰平對手，隨后通過點球大戰以6-5勝出，C羅和拉什福德分別為雙方罰入點球。曼聯采用4-2-3-1陣型，馬塔、馬夏爾和林加德首發，而皇馬則以4-3-3陣型出戰。