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AC米蘭與利物浦之間的歷史交鋒共13次，其中AC米蘭獲得4勝2平7負的成績。兩隊首次相遇是在1985年的歐洲優勝者杯半決賽中，AC米蘭主場2-1取勝，客場1-0小勝，最終以總比分3-1晉級決賽。這場比賽在意大利的圣西羅球場進行。

1990年歐洲優勝者杯決賽中，AC米蘭再次面對利物浦，在倫敦的溫布利大球場，雙方激戰至點球大戰，AC米蘭以6-5險勝奪冠。這是兩隊歷史上的唯一一次在正式比賽中相遇。在1990年歐洲優勝者杯決賽中，AC米蘭采取了穩健的防守反擊戰術，利物浦則試圖通過快速進攻突破AC米蘭的防線。AC米蘭首發陣容包括塔索蒂、馬爾蒂尼、巴雷西、多納多尼和馬薩羅，利物浦方面則由達格利什領銜，貝克漢姆和阿蘭·科爾擔任攻擊手。

2019/2020賽季歐冠1/8決賽，AC米蘭與利物浦再度交手，兩回合分別在意大利的圣西羅球場和英格蘭的安菲爾德球場進行。首回合AC米蘭主場憑借伊布的進球1-0取勝，次回合利物浦則在主場以4-0大勝，最終以總比分4-1晉級。在首回合比賽中，AC米蘭采取了穩固的防守策略，力求保持不失球，并尋找反擊機會。伊布作為球隊的核心，利用個人能力制造威脅。利物浦則依靠強大的攻擊力，由薩拉赫、馬內和菲爾米諾組成三叉戟，頻繁沖擊AC米蘭防線。次回合利物浦則采用了更具侵略性的戰術，通過高位逼搶和快速反擊壓制對手，最終成功逆轉晉級。

2022/2023賽季歐冠1/8決賽，兩隊再次相遇，首回合在意大利的圣西羅球場進行，AC米蘭以2-1取勝；次回合在英格蘭的安菲爾德球場，利物浦以3-0回敬，最終以總比分5-3晉級。首回合比賽中，AC米蘭采取了積極主動的戰術，加強中場控制并利用快速反擊創造機會。萊奧和吉魯為球隊各入一球。利物浦則通過精準的傳球和高效的射門把握住有限的機會。次回合利物浦則采取了更為開放的戰術，充分利用主場優勢，通過邊路突破和定位球戰術取得進球。馬內和若塔分別為球隊建功。