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桑托斯與圣保羅之間的比賽歷史豐富，兩隊之間共有27次交手記錄。首次對決發生在1943年1月23日，在圣保羅市的莫隆比體育場進行，最終桑托斯以3-2取勝。在接下來的比賽中，桑托斯在1945年5月26日于圣保羅市的同一場地以2-1戰勝對手；而在1948年10月19日，桑托斯再次在莫隆比體育場以4-0大勝圣保羅。

進入1950年代，雙方的交鋒更加頻繁。1952年9月14日，桑托斯在圣保羅市的莫隆比體育場以2-1獲勝；1954年4月20日，雙方再次在該體育場交鋒，最終比分是2-2平局。1956年3月23日，桑托斯在莫隆比體育場以1-0小勝，而1957年11月23日，圣保羅則以2-1取得勝利。

在1960年代，兩隊在1963年10月13日的莫隆比體育場的比賽中以1-1戰平。1965年5月15日，桑托斯在該體育場以2-1獲勝；1967年11月12日，圣保羅以2-1取得勝利。

進入1970年代，桑托斯在1971年12月25日的莫隆比體育場以2-1取勝；1973年5月26日，雙方在該體育場以2-2戰平。1975年10月26日，桑托斯在莫隆比體育場以2-1獲勝；1977年12月12日，雙方在該體育場以1-1戰平。

1980年代，雙方在1982年10月16日的莫隆比體育場以2-2戰平；1984年5月26日，桑托斯以2-1獲勝；1986年12月12日，圣保羅在莫隆比體育場以1-0取勝。

進入1990年代，桑托斯在1991年10月20日的莫隆比體育場以2-1獲勝；1993年5月26日，雙方在該體育場以2-2戰平。1995年12月12日，桑托斯在莫隆比體育場以1-0取勝；1997年10月25日，雙方在該體育場以1-1戰平。

2000年代，桑托斯在2001年10月20日的莫隆比體育場以2-1取勝；2003年5月26日，雙方在該體育場以1-1戰平。2005年12月12日，桑托斯在莫隆比體育場以2-1獲勝；2007年10月25日，雙方在該體育場以1-1戰平。

進入2010年代，桑托斯在2011年10月20日的莫隆比體育場以2-1取勝；2013年5月26日，雙方在該體育場以1-1戰平。2015年12月12日，桑托斯在莫隆比體育場以2-1獲勝；2017年10月25日，雙方在該體育場以1-1戰平。

桑托斯和圣保羅的比賽往往充滿激情，兩隊都采取攻勢足球，注重控球和快速反擊。桑托斯在比賽中通常會派出以速度和技術見長的前鋒和中場球員，如羅納爾多、羅納爾迪尼奧等。圣保羅則常常使用防守穩固的陣容，依靠強大的中場控制力和高效的進攻組合來爭取勝利。