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曼聯與米德爾斯堡之間的對決歷史悠久，自1986年12月27日首次交鋒以來，兩隊共進行了34次正面交鋒。首場比賽在英格蘭北部城市謝菲爾德的布拉莫巷球場進行，曼聯以3-0獲勝。

在1987年1月3日，曼聯在曼徹斯特的老特拉福德球場再次迎戰米德爾斯堡，最終以2-1勝出。曼聯在這場比賽中采用了4-4-2陣型，由馬克·休斯和安迪·科爾搭檔前鋒線，中場則由丹尼斯·埃爾文、馬克·尼古森等球員坐鎮。

1989年4月2日，兩隊在米德爾斯堡的主場布拉莫巷再次相遇，曼聯憑借安迪·科爾的梅開二度以2-0取勝。比賽中，曼聯繼續使用4-4-2陣型，安迪·科爾與馬克·休斯搭檔鋒線，中場方面則由丹尼斯·埃爾文、馬克·尼古森領銜。

1991年10月19日，曼聯在老特拉福德球場對陣米德爾斯堡，以3-0大勝。曼聯采用了4-4-2陣型，前鋒線上由安迪·科爾和馬克·休斯搭檔，中場方面則有丹尼斯·埃爾文、馬克·尼古森等球員。

1994年11月20日，曼聯在布拉莫巷球場迎戰米德爾斯堡，憑借斯科爾斯的進球以1-0小勝。曼聯在這場比賽中采用4-4-2陣型，前鋒線由安迪·科爾和馬克·休斯搭檔，中場方面則由丹尼斯·埃爾文、馬克·尼古森領銜。

1995年10月21日，曼聯在老特拉福德球場再次迎戰米德爾斯堡，憑借斯科爾斯和貝克漢姆的進球以2-0取勝。曼聯在這場比賽中采用4-4-2陣型，前鋒線由安迪·科爾和馬克·休斯搭檔，中場方面則由丹尼斯·埃爾文、馬克·尼古森領銜。

2001年11月18日，曼聯在老特拉福德球場迎戰米德爾斯堡，憑借薩哈和索爾斯克亞的進球以2-1取勝。曼聯在這場比賽中采用4-4-2陣型，前鋒線由薩哈和索爾斯克亞搭檔，中場方面則由貝克漢姆、斯科爾斯領銜。

2008年4月19日，曼聯在老特拉福德球場迎戰米德爾斯堡，憑借魯尼的進球以1-0取勝。曼聯在這場比賽中采用4-4-2陣型，前鋒線由魯尼和貝爾巴托夫搭檔，中場方面則由卡里克、弗萊徹領銜。

2011年12月21日，曼聯在老特拉福德球場迎戰米德爾斯堡，憑借魯尼和瓦倫西亞的進球以2-0取勝。曼聯在這場比賽中采用4-2-3-1陣型，前鋒線由魯尼領銜，中場方面則由卡里克、弗萊徹領銜。

2015年1月24日，曼聯在老特拉福德球場迎戰米德爾斯堡，憑借馬夏爾和林加德的進球以2-0取勝。曼聯在這場比賽中采用4-3-3陣型，前鋒線由馬夏爾、林加德和拉什福德搭檔，中場方面則由博格巴、麥克托米奈領銜。

2021年10月17日，曼聯在老特拉福德球場迎戰米德爾斯堡，憑借布魯諾·費爾南德斯和格林伍德的進球以2-0取勝。曼聯在這場比賽中采用4-2-3-1陣型，前鋒線由格林伍德領銜，中場方面則由布魯諾·費爾南德斯、博格巴領銜。