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曼聯與皇家馬德里之間的歷史交鋒始于1968年的歐洲冠軍杯決賽，當時曼聯以4-1戰勝了皇馬，贏得了俱樂部歷史上的首個歐洲冠軍杯。這場比賽在倫敦的溫布利球場舉行，曼聯憑借博比·查爾頓、喬治·貝斯特、丹尼斯·勞和弗雷迪·摩爾的進球取得了勝利。

1970年，兩隊再次在歐洲冠軍杯半決賽中相遇，這次是在馬德里的伯納烏球場。曼聯以3-2的總比分淘汰了皇馬，晉級決賽。在這場比賽中，曼聯采用了快速反擊戰術，而皇馬則試圖通過控球來尋找機會。曼聯的進球分別來自丹尼斯·勞、弗雷迪·摩爾和喬治·貝斯特。

1999年，曼聯在歐洲冠軍聯賽半決賽中對陣皇家馬德里，這場比賽在老特拉福德球場進行。曼聯憑借奧萊·加斯科因和羅伊·基恩的進球以2-1獲勝，最終在決賽中擊敗拜仁慕尼黑捧杯。這場比賽中，曼聯采取了積極進攻的戰術，利用速度和技術優勢壓制對手。

2008年，兩隊在歐洲冠軍聯賽四分之一決賽中再次相遇，地點是伯納烏球場。曼聯憑借克里斯蒂亞諾·羅納爾多和貝爾巴托夫的進球以2-0取勝，最終晉級半決賽。在這場比賽中，曼聯主要依賴于個人能力和團隊協作，而皇馬則試圖通過中場控制來尋找得分機會。

2016年，曼聯在歐洲聯賽半決賽中對陣皇家馬德里，比賽在老特拉福德球場進行。曼聯以3-1的總比分淘汰了皇馬，晉級決賽。曼聯的三個進球分別來自盧克·肖、馬夏爾和馬塔，皇馬則由貝爾扳回一城。這場比賽中，曼聯采用了高位逼搶和快速轉換的戰術，而皇馬則在控球方面占優，但未能轉化為得分機會。

2021年，曼聯在歐聯杯半決賽中對陣皇家馬德里，比賽在馬德里的阿方索·佩雷斯球場進行。曼聯以3-1的總比分淘汰了皇馬，晉級決賽。曼聯的三個進球分別來自布魯諾·費爾南德斯、拉什福德和馬夏爾，皇馬則由本澤馬扳回一城。這場比賽中，曼聯采取了快速反擊和團隊配合的戰術，而皇馬則試圖通過控球來尋找機會。