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曼聯與皇家馬德里之間的對決，是世界足壇最激動人心的比賽之一。兩支球隊的歷史淵源深厚，共進行了四次正式比賽，包括兩次歐洲冠軍聯賽決賽和兩次友誼賽。

1998-1999賽季歐洲冠軍聯賽決賽于1999年5月26日在巴黎王子公園球場舉行。曼聯以2比1擊敗皇家馬德里，這場勝利使曼聯成為首支在歐洲冠軍聯賽中成功衛冕的球隊。曼聯采用了穩固防守、快速反擊的戰術，而皇家馬德里則主打控球和地面傳遞。曼聯的進球來自貝克漢姆和謝林漢姆，皇家馬德里的進球則是由齊達內打入。

2008年歐洲冠軍聯賽半決賽次回合，比賽于2008年4月23日在老特拉福德球場進行。曼聯以3比0戰勝皇家馬德里，總比分4比1晉級決賽。曼聯采取了積極進攻的策略，而皇家馬德里則試圖通過控制中場來限制對手。曼聯的三個進球分別由魯尼、貝爾巴托夫和C羅納爾多打入。

2016年歐洲超級杯，曼聯與皇家馬德里在阿布扎比的扎耶德體育城體育場進行了比賽。最終，皇家馬德里以4比1戰勝曼聯。曼聯主要采用4-3-3陣型，而皇家馬德里則使用4-3-3或4-2-3-1陣型。曼聯的首發陣容包括德赫亞、斯莫林、費迪南德、埃弗拉、瓦倫西亞、卡里克、克萊維利、香川真司、馬塔、魯尼和范佩西。皇家馬德里的首發陣容則包括納瓦斯、拉莫斯、瓦拉內、馬塞洛、卡瓦哈爾、莫德里奇、克羅斯、伊斯科、貝爾、本澤馬和C羅納爾多。

2017年國際冠軍杯，曼聯與皇家馬德里在洛杉磯的蓋蒂中心體育場進行了一場友誼賽。最終，曼聯以2比1戰勝皇家馬德里。曼聯主要采用4-2-3-1陣型，而皇家馬德里則使用4-3-3陣型。曼聯的首發陣容包括德赫亞、菲爾·瓊斯、拜利、羅霍、盧克·肖、博格巴、麥克托米奈、拉什福德、馬塔、馬夏爾和桑切斯。皇家馬德里的首發陣容則包括納瓦斯、拉莫斯、瓦拉內、馬塞洛、卡瓦哈爾、莫德里奇、克羅斯、伊斯科、貝爾、本澤馬和C羅納爾多。