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曼城與皇家馬德里在歷史上有過多次交鋒。首次對決發生在1998-1999賽季的歐洲冠軍聯賽小組賽中，比賽于1998年11月24日在西班牙馬德里的伯納烏球場進行，最終曼城以1比3告負。曼城采用的是4-4-2陣型，而皇馬則以4-3-3陣型出戰。曼城方面，巴姆貝·卡貝拉和克里斯蒂安·貝爾納特是主要球員；皇馬方面，齊達內、菲戈和勞爾是關鍵人物。

第二次交手是在2002-2003賽季的歐洲冠軍聯賽小組賽，比賽于2003年10月22日在英格蘭曼徹斯特的老特拉福德球場舉行，曼城以2比1取勝。曼城使用了4-4-2陣型，而皇馬則采用了4-4-2陣型。曼城的兩位進球者是羅比·基恩和杰米·雷德克納普，皇馬方面，薩穆埃爾·雷齊格和菲戈各入一球。

第三次交鋒發生在2017-2018賽季的歐洲冠軍聯賽四分之一決賽，比賽于2018年4月11日在西班牙馬德里的伯納烏球場進行，最終曼城以3比0獲勝。曼城的戰術安排為4-3-3，而皇馬則采用了4-3-3陣型。曼城方面，埃德森、德布勞內和阿圭羅是主要球員；皇馬方面，卡塞米羅、莫德里奇和貝爾是關鍵人物。

第四次交鋒是在2019-2020賽季的歐洲冠軍聯賽四分之一決賽，比賽于2020年2月19日在英格蘭曼徹斯特的伊蒂哈德球場進行，曼城以1比1戰平。曼城的戰術安排為4-3-3，而皇馬則采用了4-3-3陣型。曼城方面，凱文·德布勞內和拉希姆·斯特林是主要球員；皇馬方面，卡塞米羅、盧卡·莫德里奇和塞爾吉奧·拉莫斯是關鍵人物。

第五次交鋒發生在2021-2022賽季的歐洲冠軍聯賽半決賽，比賽于2022年5月5日在英格蘭曼徹斯特的伊蒂哈德球場進行，曼城以1比1戰平。曼城的戰術安排為4-3-3，而皇馬則采用了4-3-3陣型。曼城方面，凱文·德布勞內和費蘭·托雷斯是主要球員；皇馬方面，卡塞米羅、盧卡·莫德里奇和塞爾吉奧·拉莫斯是關鍵人物。最終，兩隊在加時賽中以1比1戰平，曼城在點球大戰中以4比3勝出，從而晉級決賽。