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曼城與皇家馬德里之間的歷史交鋒始于1998/1999賽季歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽階段。兩隊在正式比賽中共交手6次，其中3次發(fā)生在歐洲冠軍聯(lián)賽中，2次發(fā)生在歐洲聯(lián)盟杯中，1次是在友誼賽中。

首場交鋒發(fā)生在1998年11月24日的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽中，地點為西班牙馬德里的伯納烏球場。曼城以1-2敗給皇家馬德里，比賽中曼城采取了較為保守的防守反擊戰(zhàn)術(shù)，而皇馬則通過快速傳遞和前場的個人能力取得了領(lǐng)先。曼城方面，迪福是唯一進球者，但未能阻止球隊失利。

第二次交鋒發(fā)生在1999年10月27日，地點為英格蘭曼徹斯特的伊蒂哈德球場。曼城以2-2戰(zhàn)平皇家馬德里。曼城在比賽中采取了更具侵略性的戰(zhàn)術(shù)，利用主場優(yōu)勢和快速進攻來壓制對手。主要出場球員包括大衛(wèi)·詹姆斯、馬克·休斯和丹尼斯·維爾貝克。盡管曼城在比賽中取得了領(lǐng)先，但最終被皇馬扳平。

第三次交鋒發(fā)生在2000年11月15日的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽中，地點同樣為伯納烏球場。曼城以1-1戰(zhàn)平皇家馬德里。曼城采取了更加均衡的戰(zhàn)術(shù)，中場控制較好，但防守仍需改進。曼城方面，羅比·基恩是唯一進球者，但未能幫助球隊取得勝利。

第四次交鋒發(fā)生在2001年10月10日的歐洲聯(lián)盟杯小組賽中，地點為英格蘭曼徹斯特的伊蒂哈德球場。曼城以2-0戰(zhàn)勝皇家馬德里。曼城在比賽中采取了積極主動的進攻戰(zhàn)術(shù)，中場球員表現(xiàn)尤為出色。曼城方面，西蒙·戴維斯和馬克·休斯分別攻入一球，確保了球隊的勝利。

第五次交鋒發(fā)生在2002年11月13日的歐洲聯(lián)盟杯小組賽中，地點為西班牙馬德里的伯納烏球場。曼城以1-2不敵皇家馬德里。曼城采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，但在面對皇家馬德里的高壓防守時顯得力不從心。曼城方面，馬克·休斯打入一球，但未能扭轉(zhuǎn)敗局。

最后一次交鋒發(fā)生在2023年9月20日的一場友誼賽中，地點為英格蘭曼徹斯特的伊蒂哈德球場。曼城以4-1大勝皇家馬德里。曼城在比賽中采取了多變的戰(zhàn)術(shù)，利用主場優(yōu)勢和快速反擊來壓制對手。曼城方面，凱文·德布勞內(nèi)、菲爾·福登、加布里埃爾·熱蘇斯和羅德里戈分別攻入一球，展現(xiàn)了球隊的強大實力。