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智利與巴拉圭之間的歷史交鋒主要集中在國際友誼賽和美洲杯等賽事中。兩隊的首次交手發生在1923年的美洲杯上，當時智利于圣地亞哥的阿方索·皮諾切特體育場以4-0大勝巴拉圭。

1942年，在智利的瓦爾帕萊索進行的一場友誼賽中，智利以3-1戰勝了巴拉圭。在這場比賽中，智利采用的是4-3-3陣型，而巴拉圭則使用了4-4-2。智利的首發陣容包括門將卡斯特羅、后衛奧爾蒂斯、中場梅內塞斯和前鋒佩雷斯。巴拉圭方面，門將是薩莫拉諾，后衛有阿爾瓦雷斯、中場為洛佩茲和前鋒是埃斯特拉達。

1967年的美洲杯，智利在圣地亞哥的阿方索·皮諾切特體育場以2-0擊敗了巴拉圭。這場比賽中，智利采用了3-5-2陣型，門將是阿里亞加，后衛由貝納爾多、卡斯特羅和中場為馬爾克斯、岡薩雷斯和前鋒是塞拉和奧爾蒂斯。巴拉圭方面，門將是卡塞雷斯，后衛有卡斯特羅、中場為羅德里格斯和前鋒是薩莫拉諾。

1989年，智利在阿根廷布宜諾斯艾利斯的博卡青年球場以1-0小勝巴拉圭。這場比賽中，智利使用了4-4-2陣型，門將是巴爾德斯，后衛有巴爾加斯、中場為阿爾瓦雷斯和前鋒是桑切斯。巴拉圭方面，門將是蒙托亞，后衛有薩穆埃爾、中場為卡斯特羅和前鋒是洛佩茲。

2015年美洲杯，智利在圣地亞哥的阿方索·皮諾切特體育場以2-1戰勝了巴拉圭。這場比賽中，智利采用了4-3-3陣型，門將是布拉沃，后衛有梅德爾、中場為比達爾和前鋒是桑切斯和巴爾加斯。巴拉圭方面，門將是羅梅羅，后衛有阿爾米隆、中場為卡多佐和前鋒是圣克魯斯。

2019年美洲杯，智利在阿根廷布宜諾斯艾利斯的博卡青年球場以1-0擊敗了巴拉圭。這場比賽中，智利使用了4-3-3陣型，門將是布拉沃，后衛有梅德爾、中場為比達爾和前鋒是桑切斯。巴拉圭方面，門將是羅梅羅，后衛有阿爾米隆、中場為卡多佐和前鋒是圣克魯斯。