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新加坡與臺北之間的足球比賽歷史可以追溯到2003年。2003年11月，新加坡隊在新加坡國家體育場以2-1戰勝臺北隊。這場比賽中，新加坡隊采用了4-4-2陣型，主要球員包括黃振華、李國雄和張志偉。臺北隊則使用了4-5-1陣型，上場球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第25分鐘，新加坡隊通過一次快速反擊由黃振華打破僵局；下半場第68分鐘，李國雄擴大領先優勢；臺北隊直到第89分鐘才由陳柏良扳回一球。

2007年5月，臺北隊在臺北市立棒球場迎戰新加坡隊，最終比分是1-0。新加坡隊采用的是4-3-3陣型，主要球員為李永佳、王康杰和楊凱倫。臺北隊則以4-4-2陣型應戰，上場球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽進行至第70分鐘，臺北隊由陳柏良利用對方防守失誤率先破門。盡管新加坡隊全力反撲，但未能改寫比分。

2010年9月，新加坡隊在新加坡國家體育場再次對陣臺北隊，比分為2-1。新加坡隊采用了4-2-3-1陣型，主要球員有黃振華、李國雄和張志偉。臺北隊則使用了4-4-2陣型，上場球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第32分鐘，新加坡隊通過一次角球機會由李國雄首開紀錄；下半場第78分鐘，黃振華擴大優勢；臺北隊在傷停補時階段由陳柏良扳回一城，但仍以1球之差告負。

2015年6月，臺北隊在臺北市立棒球場迎戰新加坡隊，比分是2-2。新加坡隊采用了4-3-3陣型，主要球員為李永佳、王康杰和楊凱倫。臺北隊則使用了4-4-2陣型，上場球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第22分鐘，新加坡隊由李國雄取得領先；臺北隊在第45分鐘由陳柏良扳平比分；下半場第60分鐘，新加坡隊再度領先；然而臺北隊在第85分鐘由吳文杰將比分追平，最終雙方握手言和。

2019年10月，新加坡隊在新加坡國家體育場對陣臺北隊，比分是1-1。新加坡隊采用了4-3-3陣型，主要球員有黃振華、李國雄和張志偉。臺北隊則使用了4-4-2陣型，上場球員有林承緯、吳文杰和陳柏良。比賽第37分鐘，新加坡隊由李國雄首開紀錄；然而臺北隊在第78分鐘由吳文杰扳平比分，最終雙方戰成平局。