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AC米蘭與錫耶納的歷史交鋒共有12次，其中10次在聯賽中進行，其余2次為意大利杯賽。兩隊首次交鋒發生在1946年的意大利杯賽，AC米蘭在梅阿查球場以3-0取勝。第二次交鋒是在1947年的意甲聯賽，AC米蘭同樣在主場梅阿查以2-0獲勝。

在1948年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1戰勝錫耶納。接下來的賽季，AC米蘭在主場以3-1再次擊敗對手。1950年，AC米蘭在主場以4-1大勝，而錫耶納則在1952年在意甲聯賽中，在梅阿查以1-2告負。1954年，AC米蘭在客場以2-1獲勝，而在1955年的意甲聯賽中，AC米蘭在主場以3-0取得勝利。1957年，AC米蘭在主場以2-1獲勝，而錫耶納則在1959年的意甲聯賽中，在梅阿查以0-2失利。

1961年，AC米蘭在客場以1-0小勝，而1963年，AC米蘭在主場以3-0獲勝。1965年，AC米蘭在客場以2-0取勝，而在1967年的意甲聯賽中，AC米蘭在主場以3-1獲得勝利。1969年，AC米蘭在主場以2-1獲勝，而在1971年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1取勝。

1973年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1975年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。1977年，AC米蘭在主場以2-1取勝，而1979年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1獲勝。1981年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1983年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

1985年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1987年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1取勝。1989年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在1991年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。1993年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1995年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1獲勝。

1997年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在1999年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2001年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2003年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2005年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在2007年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

2009年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2011年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2013年，AC米蘭在主場以2-0取勝，而在2015年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。2017年，AC米蘭在主場以2-0獲勝，而在2019年的意甲聯賽中，AC米蘭在客場以2-1告捷。

在這12次交鋒中，AC米蘭取得了10勝1平1負的成績，顯示了其在歷史上的優勢地位。AC米蘭通常采取控球為主的戰術，利用中場的組織能力和前鋒線的速度來創造機會。而錫耶納則更多依靠防守反擊，利用快速的轉換和定位球機會來爭取進球。上場的主要球員包括AC米蘭的巴喬、舍甫琴科、因扎吉等人，以及錫耶納的帕拉迪諾、德羅西等球員。