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AC米蘭與巴勒莫之間的歷史交鋒始于1929年，首次對決是在意大利乙級聯賽中。比賽于1929年4月28日在巴勒莫的卡薩米尼球場進行，最終AC米蘭以3-1取勝。這場比賽中，AC米蘭采用的是傳統的4-3-3陣型，而巴勒莫則選擇了較為保守的5-3-2陣型。AC米蘭方面，因扎吉和西多夫分別打入一球，帕利奇貢獻了助攻。

在接下來的幾年里，兩隊共進行了五次交鋒，其中AC米蘭保持全勝。在1932年的比賽中，AC米蘭在客場以4-0大勝對手，此役中，皮爾洛梅開二度，托馬西也有一球入賬，而巴勒莫則未能找到破門之法。隨后在1933年的一場比賽中，AC米蘭再次以3-0戰勝巴勒莫，因扎吉、西多夫和帕利奇分別建功，而巴勒莫的防守顯得力不從心。

自1960年起，兩隊在正式比賽中共交手14次，其中AC米蘭取得了10勝4平的不敗戰績。1961年10月16日，在圣西羅球場進行的一場意甲比賽中，AC米蘭憑借因扎吉和西多夫的進球以2-0擊敗巴勒莫。在這場比賽中，AC米蘭采用了4-4-2陣型，而巴勒莫則使用了4-4-1-1陣型。AC米蘭的首發陣容包括因扎吉、西多夫、帕利奇和托馬西，巴勒莫方面，主要球員有迪亞曼蒂和阿毛里。

進入21世紀后，兩隊在正式比賽中共交鋒7次，AC米蘭取得4勝2平1負的成績。2010年11月7日，AC米蘭在圣西羅球場以2-0戰勝巴勒莫，巴洛特利和帕齊尼分別攻入一球，AC米蘭在比賽中采取了4-3-1-2陣型，而巴勒莫則使用了4-4-2陣型。此外，2013年10月12日，AC米蘭在圣西羅球場以2-1戰勝巴勒莫，帕齊尼和博阿滕各入一球，巴勒莫方面，迪亞曼蒂為球隊扳回一分。