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AC米蘭與士柏之間的歷史交鋒次數不多，但每一場比賽都充滿看點。兩隊最近的一次交鋒發生在2019年4月28日，在意大利杯半決賽中，AC米蘭主場迎戰士柏，比賽地點為圣西羅球場。最終，AC米蘭以3-0取勝，其中伊瓜因和蘇索分別貢獻了進球。

在2007年的歐洲冠軍聯賽小組賽階段，AC米蘭在客場對陣士柏，比賽在士柏的主場進行。AC米蘭憑借卡卡和皮爾洛的進球，以2-0獲勝。此役中，AC米蘭采取了4-3-3陣型，中場由皮爾洛、加圖索和西多夫領銜，前鋒線則由卡卡、羅納爾多和因扎吉組成。

在2005年的意大利杯半決賽，AC米蘭再次在主場迎戰士柏，最終以2-0取勝。在這場比賽中，AC米蘭采用的是4-4-2陣型，中場核心是皮爾洛和加圖索，而前鋒線上則由因扎吉和克雷斯波搭檔。

在2003年的意大利杯半決賽，AC米蘭在客場對陣士柏，以3-0獲勝。AC米蘭采用了4-4-2陣型，中場核心是皮爾洛和西多夫，前鋒線則由因扎吉和舍甫琴科搭檔。這場比賽中，舍甫琴科表現出色，不僅打進一球，還助攻了兩次。

在2002年的歐洲冠軍聯賽小組賽，AC米蘭在客場對陣士柏，以2-1取勝。AC米蘭采取了4-4-2陣型，中場核心是皮爾洛和加圖索，前鋒線則由因扎吉和舍甫琴科搭檔。比賽中，因扎吉和舍甫琴科均有所斬獲。

在2001年的歐洲冠軍聯賽小組賽，AC米蘭在主場迎戰士柏，以3-0取勝。AC米蘭采用了4-4-2陣型，中場核心是皮爾洛和加圖索，前鋒線則由因扎吉和舍甫琴科搭檔。比賽中，因扎吉梅開二度，表現尤為出色。

在2000年的歐洲冠軍聯賽小組賽，AC米蘭在主場迎戰士柏，以3-1取勝。AC米蘭采取了4-4-2陣型，中場核心是皮爾洛和加圖索，前鋒線則由因扎吉和舍甫琴科搭檔。比賽中，因扎吉和舍甫琴科均有所斬獲，幫助球隊鎖定勝局。