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曼聯與皇家馬德里在歐洲賽場上的交鋒始于1998-1999賽季的歐洲冠軍聯賽小組賽階段。兩隊共交手四次，其中三次在小組賽中相遇，一次在1/4決賽中。

第一次交鋒發生在1998-1999賽季的小組賽，地點是在曼徹斯特的老特拉福德球場。曼聯以2-1取勝，比賽中曼聯采取了穩固防守反擊的戰術，利用快速反擊和精準傳球來創造機會。曼聯的首發陣容包括舒梅切爾、貝克漢姆、基恩等球星，而皇家馬德里的首發則有齊達內、菲戈等名將。

第二次交鋒同樣是在1998-1999賽季的小組賽，地點是西班牙的伯納烏球場。這場比賽中，皇家馬德里憑借勞爾的進球以1-0戰勝曼聯?；始荫R德里采用了控球為主的戰術，通過中場的控球來壓制曼聯，并利用勞爾的速度和技術優勢進行突破。曼聯方面，盡管貝克漢姆表現出色，但未能改變失利的局面。

第三次交鋒發生在2007-2008賽季的小組賽，地點依舊是老特拉福德球場。曼聯憑借C羅的帽子戲法以3-1獲勝。曼聯的戰術重點在于快速轉移球和邊路進攻，C羅則利用個人能力不斷制造威脅?；始荫R德里則嘗試通過中場組織來尋找機會，但未能扭轉局勢。

最后一次交鋒發生在2016-2017賽季的1/4決賽，地點是威爾士的卡迪夫城國家體育場。在這場比賽中，曼聯以2-0擊敗皇家馬德里。曼聯采取了緊湊的防守和高效的反擊策略，C羅和馬夏爾分別攻入一球?；始荫R德里則試圖通過控球和傳遞來打破曼聯的防線，但未能成功。

這四場比賽中，曼聯取得了2勝1平1負的成績，而皇家馬德里則取得了1勝2平1負的成績。在這些比賽中，曼聯和皇家馬德里都展現出了各自的特點和戰術安排，為球迷們帶來了精彩的比賽。